Chính sử cũng không chép rõ Trần Lựu gia nhập nghĩa quân Lam Sơn năm nào. Sách Đại Việt sử ký toàn thư lần đầu ghi nhận hành trạng của ông trong lịch sử như sau:

"[Tháng 12 năm Bính Ngọ (1426)] vua sai các tướng chia quân đi đánh các thành: Quốc Hưng đánh hai thành Điêu Diêu và Thị Cầu; Lê Khả và Lê Khuyển đánh thành Tam Giang; Lê Sát, Lê Thụ, Lê Lý, Lê Lãnh và Lê Triện đánh thành Xương Giang; Lê Lựu, Lê Bôi đánh thành Khâu Ôn".[4]

Sách Đại Việt sử ký toàn thư, cũng cho biết trong thời gian đánh thành Khâu Ôn, Trần Lựu đã được Lê Lợi phong chức Nhập nội Thiếu bảo, tổng tri coi việc quân dân Lạng Sơn và An Bang, cho quyền tiền trảm hậu tấu, toàn quyền huy động quân dân ngăn chống quân Minh ở vùng biên giới Đông Bắc. Ngày 13 tháng Giêng (âm lịch) năm 1427, trước sức vây ép của quân Lam Sơn do Trần Lựu và Phạm Bôi chỉ huy, quân Minh tự lượng chống đỡ không nổi, đang đêm bỏ thành chạy trốn.[5]

Sách Lam Sơn thực lục cũng chép tương tự và ghi thêm: "Trong khoảng quay gót mấy thành đều vỡ. Chỉ có bốn thành Đông Đô, Cổ Lộng, Tây Đô, Chí Linh, là chưa hạ mà thôi."[6]

Theo nhà nghiên cứu Nguyễn Quang Hà, tuy trong chính sử đề cập đến việc Lê Lựu (tức Trần Lựu) tham gia đánh các trận lớn chống quân Minh khá muộn, nhưng có lẽ ông phải là người tham gia vào nghĩa quân Lam Sơn từ khá sớm. Ông dẫn chứng việc Trần Lựu phải là một tướng lĩnh tài ba lão luyện trong việc cầm quân, nên Lê Lợi mới giao cùng tướng Lê Bôi đánh đồn Khâu Ôn, một thành có vị trí quan trọng trong việc trung chuyển tiếp quân lương của quân Minh từ phía Quảng Tây (Trung Quốc) sang.[3] Theo các nhà nghiên cứu Nguyễn Q. Thắng và Nguyễn Bá Thế, thì Trần Lựu có thể đã tham gia khởi nghĩa Lam Sơn ngay từ buổi đầu ở hội thề Lũng Nhai.[7]